Transisi Kolonial & Jejaring Ulama
Buyut Candrapura
1857 - 1866
Menjabat pasca-bergolakannya Perang Diponegoro (1825-1830). Atmosfer desa saat itu kental dengan perlawanan kultural yang berujung pada pengasingan tokoh kharismatik Eyang Hasan Maolani oleh kolonial. Pada era ini, wilayah Cilaja mulai diakui secara administratif dalam Peta Karesidenan Cirebon tahun 1857.
Kuwu Jaladri
1867 - 1880
Memimpin pada masa krusial disahkannya Undang-Undang Agraria 1870. Beliau harus menavigasi desa di tengah transisi dari sistem Tanam Paksa menuju masuknya swasta kolonial, sekaligus melindungi warga dari beratnya tuntutan pajak uang dan kerja paksa (heerendiensten).
Raden Kerta Atmaja
1881 - 1900
Menjadi saksi menguatnya perlawanan kultural melalui jalur agama. Di masa ini, penyebaran nilai-nilai pesantren mulai mengakar kuat di Cilaja, dibawa melalui jalur silsilah keilmuan Eyang Mukminah (dari Cikaso dan Karangmangu). Jejaring ini kelak menjadi fondasi lahirnya ulama-ulama pelita desa.
Masa Eksploitasi & Kemandirian
Kuwu Nunasim
1901 - 1919
Menghadapi beban terberat penjajahan. Beliau harus menyaksikan penderitaan warga saat terjadi peristiwa rampasan barang warga oleh aparat kepajakan kolonial (1916). Kemiskinan sistemik ini memicu keputusasaan, yang berujung pada peristiwa pilu diaspora warga Cilaja ke Suriname (1919) sebagai kuli kontrak perkebunan.
Kuwu Jayaparana
1920 - 1941
Masa kebangkitan ekonomi dan syiar Islam. Untuk melawan kemiskinan, beliau mendirikan Sekolah/Kursus Pertanian (Landbouwcursus) pada 1928. Hubungan ulama dan umaro mencapai masa keemasan, ditandai dengan hadirnya Kyai Hasan Amir dan diukirnya mahakarya Mihrab Masjid (1924) oleh seniman KH. Ahmad Dasuki.
Revolusi & Mempertahankan Republik
Kuwu Kertajaya
1942 - 1952
Memimpin di masa brutal pendudukan Jepang. Pada masa Agresi Militer Belanda dan pembentukan Negara Pasundan (Recomba), Cilaja secara rahasia dan heroik difungsikan sebagai titik kumpul pergerakan bagi para pejuang kemerdekaan Republik Indonesia.
Kuwu Sastra Atmaja (Tarmin)
1953 - 1962
Memimpin desa di tengah teror pemberontakan DI/TII. Beliau memobilisasi warga sipil untuk ikut serta dalam Operasi Pagar Betis di Gunung Ciremai. Operasi militer ini menjadi saksi sejarah gugurnya Rusma, pahlawan desa yang mengorbankan nyawanya demi keutuhan NKRI.
Kuwu Kanta Atmaja
1963 - 1970
Menjabat pada masa transisi Orde Lama ke Orde Baru. Berusaha keras mencegah pertumpahan darah antar warga dan menjaga ketenteraman desa pasca-meletusnya tragedi G30S/PKI 1965.
Era Pembangunan Orde Baru
Sukinta Atmaja (Suara)
1971 - 1980
Fokus pada stabilisasi politik dan dimulainya program Rencana Pembangunan Lima Tahun (Pelita). Masa ini ditandai dengan intervensi negara dalam pertanian melalui program Bimas/Inmas (Revolusi Hijau).
M. Satari
1981 - 1989
Era masuknya infrastruktur krusial berupa Listrik Masuk Desa. Warga didorong aktif dalam kelompok pendengar (Kelompencapir) untuk mendukung program Swasembada Pangan Nasional.
Oyo Sumarna
1990 - 1994
Upaya perbaikan sarana lingkungan desa dan penuntasan program pengentasan kemiskinan (Inpres Desa Tertinggal) di akhir masa stabilitas Orde Baru.
Era Dana Desa & Kemandirian
Rusmiati
2011 - 2017
Pemimpin perempuan pertama yang mencatatkan sejarah di Cilaja. Mengawal masuknya kucuran Dana Desa (UU Desa 2014) untuk percepatan infrastruktur fisik dan sosial warga.
Kusmadi
2018
Mengemban amanat transisi untuk menjaga stabilitas pelayanan dan roda pemerintahan menjelang pemilihan kepala desa serentak.
Diding
2019 - Sekarang
Menghadapi ujian berat Pandemi COVID-19. Memimpin pemulihan ekonomi melalui BLT Desa, mempercepat digitalisasi layanan, dan mengarahkan Cilaja menuju desa mandiri di era modern.